原甲酸三甲酯又名三甲氧基甲烷(Trimethyloxymethane),简称原甲酸甲酯。在有机合成中用作醛的保护基团,在聚氨酯涂料中用作添加剂,在制备表面改性胶态二氧化硅纳米颗粒时用作脱水剂。
产品信息
中文名称:原甲酸三甲酯
英文名称:Trimethyl orthoformate
中文别名:三甲氧基甲烷
CAS号:149-73-5
分子式:C4H10O3
分子量:106.12
熔点 -53 °C
沸点 101-102 °C(lit.)
密度 0.97 g/mL at 25 °C
产品用途
1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例*大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。
2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。
3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 [4,5]。甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。